Oxabolon Cypionat ist ein anaboles Steroid, das seit Ende der neunziger Jahre nicht mehr erhältlich ist, im Sport als Dopingmittel gilt und in Deutschland rechtlich reguliert ist. Bereits der Besitz solcher Substanzen kann strafbar sein, und ihre Anwendung ist mit erheblichen Gesundheitsrisiken verbunden. Der folgende Text ordnet die Pharmakologie und die Geschichte des Stoffs ein, er ist keine Anleitung zur Anwendung.
Oxabolon Cypionat
Chemischer Name: 19-norandrost-4-ene-4,17beta-diol-3-one
Summenformel Oxabolon: C18 H26 O3
Summenformel Cypionat Ester: C8 H14 O2
Molekulargewicht Oxabolon: 290,4
Molekulargewicht Oxabolon Cypionat: 414,6
Verhältnis anaboler : androgener Wirkung: 50-90 : 20-60 relativ zu Testosteron
Wirkungsdauer: 2 Wochen
Art der Zufuhr: Injektion
Geschichte und Allgemeines
Der Wirkstoff Oxabolon wurde im Jahr 1934 erstmals beschrieben und in den sechziger Jahren des 20. Jahrhunderts vom italienischen Pharmahersteller Farmitalia Carlo Eba in Form einer Oxabolon Cypionat Injektionslösung unter den Markennamen Steranabol Ritardo und Steranabol Depot in Italien und Deutschland auf den Markt gebracht. Diese Präparate waren in 2 Milliliter Ampullen erhältlich.
Gegen Ende der neunziger Jahre des 20. Jahrhunderts verschwanden die letzten Präparate, die Oxabolon Cypionat enthielten, endgültig vom Markt und seitdem ist dieser Wirkstoff nicht mehr erhältlich. Im Jahr 2004 war in Amerika kurzzeitig die alpha-17-alkylierte Version Methylhydroxynandrolon von Oxabolon als anaboles Supplement erhältlich, welches jedoch bereits Anfang 2005 wieder vom Markt verschwand, nachdem dieser Wirkstoff in den USA auf die Liste der verbotenen anabolen Steroide gesetzt worden war.
Medizinischer Einsatzbereich
Im Bereich der Medizin wurde Oxabolon Cypionat primär zur Behandlung von Osteoporose aber auch als antikataboles Anabolikum bei krankhaften katabolen Zuständen eingesetzt. Da dieser Wirkstoff nur eine geringe Androgenwirkung aufweist und im Allgemeinen gut verträglich war, wurde er auch zur Behandlung von Frauen, Kindern und älteren Menschen eingesetzt, die empfindlicher auf androgene Wirkstoffe reagieren.
Struktur und Eigenschaften
Strukturell gesehen gehört der Wirkstoff Oxabolon zur Familie der 19-Nor Steroide, da ihm die für Testosteron Derivate typische Methylgruppe an Position 19 fehlt. Von Nandrolon unterscheidet sich Oxabolon nur durch eine zusätzliche Hydroxyl-Gruppe an Position 4 und wird aus diesem Grund auch alternativ als 4-Hydroxynandrolon bezeichnet.
Bei Oxabolon Cypionat wurde an die beta-Hydroxyl-Gruppe an Position 17 ein Cypionat Ester angehängt, um dem Wirkstoff bei injizierter Gabe eine gewisse Depotwirkung zu verleihen, die im Bereich von etwa 2 Wochen liegt. Diese Depotwirkung kommt dadurch zustande, dass verestertes Oxabolon im Körper so lange biologisch inaktiv und gegenüber einem Abbau resistent ist, bis der Cypionat Ester enzymatisch vom Oxabolon Molekül abgespaltet wird und freies Oxabolon entsteht, welches dann seine Wirkung entfalten kann. Ohne Veresterung würde Oxabolon im Körper innerhalb von wenigen Stunden vollständig verstoffwechselt.
Die zusätzliche Hydroxylgruppe an Position 4 hat zur Folge, dass Oxabolon eine geringere anabole Wirkung und eine stärkere relative Androgenwirkung als Nandrolon besitzt. Auch wenn eine 4-Hydroxylgruppe in der Regel dafür bekannt ist, dass sie die Androgenwirkung eines Steroids reduziert, indem sie eine Umwandlung durch das 5-alpha-Reduktase Enzym in eine stärker androgen wirkende Dihydro Variante des Wirkstoffs im androgensensitiven Gewebe des Körpers verhindert, ist bei Oxabolon genau das Gegenteil der Fall. Dies hängt mit einer Besonderheit von Dihydronandrolon und Dihydro Varianten von strukturell mit Nandrolon verwandten Wirkstoffen zusammen, welche im Gegensatz zu anderen Dihydro Varianten von Steroiden eine im Vergleich zum Ausgangswirkstoff sehr viel geringere Androgenwirkung aufweisen. Eine Verhinderung der Reduzierung des Wirkstoffes durch das 5-alpha-Reduktase Enzym hat deshalb zur Folge, dass die volle Androgenwirkung des Ausgangswirkstoffes aufrecht erhalten bleibt.
Die 4-Hydroxylgruppe hat weiterhin zur Folge, dass Oxabolon im Gegensatz zu Nandrolon im Körper nicht durch das Aromataseenzym in Östrogen umgewandelt werden kann. Es wird sogar darüber spekuliert, dass Oxabolon durch diese 4-Hydroxylgruppe genau wie 4-Hydroxyandrostendione, Hydroxyandrostendione (Formestan) und Hydroxytestosteron, welche dieselbe funktionelle Gruppe besitzen, eine gewisse aromatasehemmende Wirkung besitzen könnte. Darüber hinaus vermutet man, dass Oxabolon aufgrund der 4-Hydroxylgruppe im Gegensatz zu Nandrolon und anderen 19-Nor Steroiden nur eine geringe oder gar keine Progesteronwirkung besitzt.
Nebenwirkungen
Da Oxabolon aufgrund der 4-Hydroxylgruppe im Körper nicht durch das Aromataseenzym in Östrogen umgewandelt werden kann, sind östrogenbedingte Nebenwirkungen wie Wassereinlagerungen, verstärkter Fettaufbau, Erhöhung des Blutdrucks oder Entwicklung einer Gynäkomastie weniger zu erwarten. Die vermutlich vorhandenen aromatasehemmenden Eigenschaften von Oxabolon könnten darüber hinaus östrogenbedingte Nebenwirkungen begleitend angewandter aromatisierender Steroide reduzieren. Die im Vergleich zu Nandrolon fehlende ausgeprägte Progesteronwirkung hat zur Folge, dass Oxabolon anders als Nandrolon östrogenbedingte Nebenwirkungen aromatisierender Steroide nicht verstärken sollte.
Aufgrund der im Vergleich zu Nandrolon stärker ausgeprägten Androgenwirkung besitzt Oxabolon ein höheres Potential für androgenbedingte Nebenwirkungen wie gesteigerte Aggression, Akne, fettige Haut, Prostatavergrößerung, Verschlimmerung eines bereits bestehenden androgenbedingten Haarausfalls und Vermännlichungserscheinungen bei Frauen, als dies bei Nandrolon der Fall ist. Solchen androgenbedingten Nebenwirkungen kann nicht mit Hilfe eines 5-alpha Reduktase Hemmers wie Finasterid (Proscar) oder Dutasterid entgegen gewirkt werden, da Oxabolon nicht in nennenswertem Umfang durch das 5-alpha-Reduktase Enzym verstoffwechselt wird und eine solche Verstoffwechslung die Androgenwirkung aus den bereits erwähnten Gründen sogar reduzieren würde.
Die im Vergleich zu Nandrolon stärker ausgeprägte Androgenwirkung hat in Verbindung mit der vermutlich nur geringfügigen Progesteronwirkung von Oxabolon zur Folge, dass Oxabolon im Gegensatz zu Nandrolon nicht dazu neigt, die Libido zu reduzieren und Erektionsstörungen hervorzurufen. Da Oxabolon nicht alpha-17-alkyliert ist, dürfte dieser Wirkstoff die Leber nicht in nennenswertem Umfang belasten.
Anwendungsbereiche
Auch wenn Oxabolon Cypionat bis in die neunziger Jahre des 20. Jahrhunderts auf dem Markt verfügbar war, konnte sein Einsatz im Bereich des Bodybuildings nur vergleichsweise selten beobachtet werden. Neben der begrenzten Verfügbarkeit in nur wenigen Ländern dürfte hierfür primär das aufgrund der niedrigen Konzentration benötigte hohe Injektionsvolumen verantwortlich gewesen sein.
Wenn Oxabolon im Bereich des Bodybuildings zum Einsatz kam, wurde dieser Wirkstoff Beobachtungen zufolge aufgrund seiner nicht vorhandenen Östrogenwirkung und der häufig beobachteten Verbesserung von Definition und Muskelhärte während der Anwendung primär im Bereich der Diät- und Wettkampfvorbereitung sowie für den Aufbau fettfreier „Qualitätsmuskelmasse“ eingesetzt.
Verbreitung in der Szene
Konkrete Dosierungs-, Mengen- oder Kombinationsangaben nennen wir bewusst nicht, da sich daraus eine Anleitung ableiten ließe; von einer Selbstanwendung wird ausdrücklich abgeraten. In der Bodybuilding-Szene wurde Oxabolon Cypionat Berichten zufolge im Rahmen der Diät- und Wettkampfvorbereitung mitunter mit anderen Steroiden wie Boldenon, Metenolon (Primobolan), Stanozolol (Winstrol), Mesterolon (Proviron), Fluoxymesteron (Halotestin) und Oxandrolon (Anavar) kombiniert. Solche Kombinationen erhöhen das gesundheitliche Risiko zusätzlich.
Hinweis: Dieser Artikel ist eine journalistische Einordnung und keine Einnahme- oder Kaufempfehlung. Oxabolon Cypionat ist ein anaboles Steroid, gilt im Sport als Dopingmittel und fällt in Deutschland unter das Arzneimittel- und Anti-Doping-Recht; Besitz und Handel können strafbar sein. Von einer Selbstanwendung wird dringend abgeraten. Bei gesundheitlichen Fragen wende dich an eine Ärztin oder einen Arzt.
Quellen: WADA Prohibited List (S1).
