Ethylestrenol ist ein anaboles Steroid, das in Deutschland rechtlich reguliert und nicht frei verfügbar ist; sein Einsatz im Sport gilt als Doping. Konkrete Dosierungs- oder Anwendungsangaben nennen wir bewusst nicht, da sich daraus eine Anleitung ableiten ließe, und von einer Selbstanwendung wird ausdrücklich abgeraten. Im Folgenden geht es um die chemische Einordnung, die Geschichte und die Nebenwirkungen des Stoffs.
Chemischer Name von Ethylestrenol: 19-nor-17a-pregn-4-en-17b-ol. Summenformel: C20 H32 O. Molekulargewicht: 288,4. Der Wirkstoff wird oral zugeführt und ist im Körper über längere Zeit nachweisbar. Das Verhältnis von anaboler zu androgener Wirkung fällt deutlich zugunsten der anabolen Wirkung aus.
Geschichte und Allgemeines zu Ethylestrenol (Orabolin)
Man hat den Wirkstoff Ethylestrenol gegen Ende der fünfziger Jahre des 20. Jahrhunderts entwickelt und Anfang der sechziger Jahre vom Pharmakonzern Organon in Form der Präparate Orabolin und Maxibolin auf den Markt gebracht. Beide Präparate waren sowohl in Tablettenform als auch in Form von Tropfen erhältlich. Organon vermarktete diese Präparate als orale Darreichungsform von Deca Durabolin, was sich auch im Namen Orabolin widerspiegelt. Gegen Ende der achtziger Jahre verschwanden die meisten Ethylestrenol-Präparate vom Markt. Allerdings sind solche Präparate in einigen Ländern noch bis heute erhältlich.
Medizinischer Einsatzbereich
Im medizinischen Bereich setzte man Ethylestrenol primär zur Aufrechterhaltung des Körpergewichts bei krankhaften katabolen Zuständen ein. Beispielsweise kann man das während der Einnahme von Kortikosteroiden (1) sowie bei Anorexie (2) beobachten. Interessanterweise hat man das Medikament in den achtziger Jahren in Form des Präparats Fertabolin von Organon in Entwicklungsländern zum Zweck der Behandlung unterernährter Kinder vermarktet. Auch wenn zahlreiche Studien den Einsatz von Ethylestrenol zum Zweck der Gewichtssteigerung bei Kindern untersuchten (3, 4) und dem Wirkstoff in diesem Bereich eine gewisse Effizienz attestierten, erntete Organon für diese Vermarktung internationale Kritik. Immerhin ging der Einsatz von Ethylestrenol-Präparaten in Entwicklungsländern am eigentlichen Problem vorbei. Zudem waren einige Nebenwirkungen im Beipackzettel des Präparats nicht aufgeführt (5).
Struktur und Eigenschaften
Aufgrund der Struktur von Ethylestrenol kann man es als Mitglied der Familie der 19-Nor-Steroide zählen, da ihm die für Testosteronderivate charakteristische Methylgruppe an Position 19 fehlt. Von Nandrolon unterscheidet sich Ethylestrenol strukturell durch die fehlende 3-Keto-Gruppe und eine zusätzliche 17-alpha-Ethyl-Gruppe. Von Nilevar (Norethandrolon) unterscheidet sich Ethylestrenol lediglich durch die fehlende 3-Keto-Gruppe. Ein Teil des oral zugeführten Ethylestrenols wird im Körper in Norethandrolon umgewandelt (6). Deshalb bezeichnet man Ethylestrenol gelegentlich auch als Prohormon von Norethandrolon.
Die Ethylgruppe an Position 17, die analog zu einer Methylgruppe auch als alpha-17-Alkylierung bezeichnet wird, dient dazu, den Wirkstoff gegenüber einer Verstoffwechslung beim First Pass durch die Leber resistent zu machen. Hierdurch wird Ethylestrenol im Gegensatz zu Nandrolon überhaupt erst oral verfügbar, bevor der Wirkstoff in den Blutkreislauf gelangen kann.
Ethylestrenol besitzt eine deutlich ausgeprägte anabole und nur eine relativ schwach ausgeprägte androgene Wirkung, wobei das Verhältnis von anaboler zu androgener Wirkung deutlich höher als bei Testosteron, Dianabol (Methandrostenolon) und Methyltestosteron ausfällt (7, 8). Die schwache Androgenwirkung des Medikaments beruht zum einen auf der fehlenden 3-Keto-Gruppe, die bei der Affinität für den Androgenrezeptor eine Schlüsselrolle spielt, und zum anderen darauf, dass Ethylestrenol im androgensensitiven Gewebe durch das 5-alpha-Reduktase-Enzym in Dihydro-Ethylestrenol umgewandelt wird, welches praktisch keine Androgenwirkung aufweist.
Trotz seiner deutlich ausgeprägten anabolen Wirkung besitzt Ethylestrenol in der Praxis nur eine schwach ausgeprägte muskelaufbauende Wirkung. Sie ist noch unterhalb der entsprechenden Wirkungen von Winstrol (Stanozolol) und Anavar (Oxandrolon).
Auch wenn Ethylestrenol im Körper durch das Aromataseenzym in biologisch hoch wirksames 17-alpha-Ethylöstradiol umgewandelt werden kann, fällt die Konvertierungsrate so gering aus, dass nicht mit einer spürbaren Östrogenwirkung gerechnet werden muss. Ethylestrenol besitzt jedoch wie alle 19-Nor-Steroide eine ausgeprägte Progesteronwirkung, wodurch die Östrogenwirkung begleitend eingesetzter aromatisierender Steroide verstärkt werden kann.
Nebenwirkungen
Aufgrund seiner nur schwach ausgeprägten Androgenwirkung weist Ethylestrenol nur ein geringes Potential für androgenbedingte Nebenwirkungen wie Akne, fettige Haut, gesteigerte Aggression, Prostatavergrößerung, Verschlimmerung eines bereits vorhandenen androgenbedingten Haarausfalls und Vermännlichungserscheinungen bei Frauen auf. Sollten wider Erwarten trotzdem androgenbedingte Nebenwirkungen auftreten, kann man diesen nicht mit Hilfe eines 5-alpha-Reduktase-Hemmers wie Finasterid entgegenwirken, da das 5-alpha-Reduktase-Enzym die Androgenwirkung von Ethylestrenol reduziert und nicht wie bei Testosteron verstärkt.
Da Ethylestrenol im Körper nicht in nennenswertem Umfang in Östrogen umgewandelt wird, ist nicht mit östrogenbedingten Nebenwirkungen wie Wassereinlagerungen, verstärktem Fettaufbau, Erhöhung des Blutdrucks oder Entwicklung einer Gynäkomastie zu rechnen.
Die alpha-17-Alkylierung von Ethylestrenol hat eine deutliche Leberbelastung durch diesen Wirkstoff zur Folge. Weiterhin lassen die starke Resistenz gegenüber einem Abbau durch die Leber in Verbindung mit der nur schwach aromatisierenden Natur von Ethylestrenol vermuten, dass dieser Wirkstoff das Verhältnis von gutem HDL-Cholesterin zu schlechtem LDL-Cholesterin in Richtung LDL-Cholesterin verschiebt.
Anwendungsbereiche
In der Bodybuilding-Szene wird der Einsatz von Ethylestrenol sowohl während der Masseaufbauphase als auch während der Diät und Wettkampfvorbereitung berichtet. So scheint der Wirkstoff bei Frauen recht beliebt zu sein. Möglicherweise liegt das an der geringen Gefahr für das Auftreten von Vermännlichungserscheinungen. Ein solcher Einsatz ist rechtlich reguliert und gesundheitlich riskant; von einer Selbstanwendung wird abgeraten.
Hinweis: Dieser Artikel ist eine journalistische Einordnung und keine Einnahme- oder Kaufempfehlung. Ethylestrenol ist ein anaboles Steroid, das in Deutschland unter das Arzneimittel- und Anti-Doping-Recht fällt; Besitz und Handel können strafbar sein. Von einer Selbstanwendung wird dringend abgeraten. Bei gesundheitlichen Fragen wende dich an eine Ärztin oder einen Arzt.
Quellen: K. F. Delver, Scand. J. Respir. Dis. Suppl. 1969 (68) 70-7 · R. Gilly, Gaz. med. France 1965 (72/22) 3963-5 · P. Borniche, La Medecine infantile 1965 (72) 445-6 · W. A. Pacetti Jr., Curr. Ther. Res. 1964 (6) 261-4 · Arun Bal, Economic and Political Weekly 1987 (22/6) 220-2 · R. J. Shackleton, J. Steroid Biochem. 1977 (8/10) 1057-63 · A. Overbeek u. a., Acta Endocrinologica 1962 (40/1) 133-9 · Aaron Arnold u. a., Acta Endocrinologica 1963 (44/4) 490-8.
