Chemischer Name von Ethylestrenol: 19-nor-17a-pregn-4-en-17b-ol
Summenformel: C20 H32 O
Molekulargewicht: 288,4
Verhältnis anaboler: androgener Wirkung: 200-400 : 20-40 (relativ zu Methyltestosteron)
Art der Zufuhr: oral
Wirkzeit: 8 bis 12 Stunden
Nachweisbarkeit: ca. 6 Wochen
Geschichte und Allgemeines zu Ethylestrenol (Orabolin)
Man hat den Wirkstoff Ethylestrenol gegen Ende der fünfziger Jahre des 20. Jahrhunderts entwickelt und Anfang der sechziger Jahre des 20. Jahrhunderts vom Pharmakonzern Organon in Form der Präparate Orabolin und Maxibolin auf den Markt gebracht. Beide Präparate waren sowohl in Form von Tabletten (à 2 mg Ethylestrenol), als auch in Form von Tropfen erhältlich. Organon vermarktete diese Präparate als orale Darreichungsform von Deca Durabolin, was sich auch im Namen Orabolin widerspiegelt. Gegen Ende der achtziger Jahre des 20. Jahrhunderts verschwanden die meisten Ethylestrenol Präparate vom Markt. Allerdings sind solche Präparate in einigen Ländern noch bis heute erhältlich.
Medizinischer Einsatzbereich
Im medizinischen Bereich setzt man Ethylestrenol primär zur Aufrechterhaltung des Körpergewichts bei krankhaften katabolen Zuständen ein. Beispielsweise kann man das während der Einnahme von Kortikosteroiden (1), sowie bei Anorexie (2) beobachten. Interessanterweise hat man das Medikament in den achtziger Jahren in Form des Präparats Fertabolin von Organon in Entwicklungsländern zum Zweck der Behandlung unterernährter Kinder vermarktet. Auch wenn zahlreiche Studien den Einsatz von Ethylestrenol zum Zweck der Gewichtssteigerung bei Kindern untersuchten (3, 4) und dem Wirkstoff in diesem Bereich eine gewisse Effizienz attestierten, erntete Organon für diese Vermarktung internationale Kritik. Immerhin ging der Einsatz von Ethylestrenol Präparaten in Entwicklungsländern am eigentlichen Problem vorbei. Zudem waren einige Nebenwirkungen im Beipackzettel des Präparats nicht aufgeführt (5).
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Struktur und Eigenschaften
Aufgrund der Struktur von Ethylestrenol kann man es als Mitglied der Familie der 19-Nor Steroide zählen, da ihm die für Testosteronderivate charakteristische Methylgruppe an Position 19 fehlt. Von Nandrolon unterscheidet sich Ethylestrenol strukturell durch die fehlende 3-Keto Gruppe und eine zusätzliche 17-alpah-Ethyl-Gruppe. Von Nilevar (Norethandrolon) unterscheidet sch Ethylestrenol lediglich durch die fehlende 3-Keto Gruppe. Ein Teil des oral zugeführten Ethylestrenols wird im Körper in Norethandrolon umgewandelt (6). Deshalb bezeichnet man Ethylestrenol gelegentlich auch als Prohormon von Norethandrolon.
Die Ethylgruppe an Position, die analog zu einer Methylgruppe an Position 17 auch als alpha-17-Alkylierung bezeichnet wird, dient dazu, den Wirkstoff gegenüber einer Verstoffwechslung beim First Pass durch die Leber resistent zu machen. Hierdurch wird Ethylestrenol im Gegensatz zu Nandrolon, bevor der Wirkstoff in den Blutkreislauf gelangen kann, überhaupt erst oral verfügbar.
Ethylestrenol besitzt eine deutlich ausgeprägte anabole und nur eine relativ schwach ausgeprägte androgene Wirkung, wobei das Verhältnis von anaboler zu androgener Wirkung deutlich höher als bei Testosteron, Dianabol (Methandrostenolon) und Methyltestosteron ausfällt (7, 8). Die schwache Androgenwirkung des Medikaments beruht zum einem auf der fehlenden 3-Keto Gruppe, die bei der Affinität für den Androgenwirkung eine Schlüsselrolle spielt und zum anderen darauf, dass Ethylestrenol im androgensensitiven Gewebe durch das 5-alpha Reduktase Enzym in Dihydro-Ethylestrenol umgewandelt wird, welches praktisch keine Androgenwirkung aufweist.
Trotz seiner deutlich ausgeprägten anabolen Wirkung besitzt Ethylestrenol in der Praxis nur eine schwach ausgeprägte muskelaufbauende Wirkung. Sie ist noch unterhalb der entsprechenden Wirkungen von Winstrol (Stanozolol) und Anavar (Oxandrolon).
Auch wenn Ethylestrenol im Körper durch das Aromataseenzym in biologisch hoch wirksames 17-alpha-Ethylöstradiol umgewandelt werden kann, fällt die Konvertierungsrate so gering aus, dass nicht mit einer spürbaren Östrogenwirkung gerechnet werden muss. Ethylestrenol besitzt jedoch wie alle 19-Nor Steroide eine ausgeprägte Progesteronwirkung, wodurch die Östrogenwirkung begleitend eingesetzter aromatisierender Steroide verstärkt werden kann.
Nebenwirkungen
Aufgrund seiner nur schwach ausgeprägten Androgenwirkung weist Ethylestrenol nur ein geringes Potential für androgenbedingte Nebenwirkungen wie Akne, fettige Haut, gesteigerte Aggression, Prostatavergrößerung, Verschlimmerung eines bereits vorhandenen androgenbedingten Haarausfalls und Vermännlichungserscheinungen bei Frauen auf. Sollten wider Erwarten trotzdem androgenbedingte Nebenwirkungen auftreten, kann man diesen nicht mit Hilfe eine 5-alpha Reduktase Hemmers wie Finasterid entgegen wirken, da das 5-alpha Reduktase Enzym die Androgenwirkung von Ethylestrenol reduziert und nicht wie bei Testosteron verstärkt.
Da Ethylestrenol im Körper nicht in nennenswertem Umfang in Östrogen umgewandelt wird, ist nicht mit östrogenbedingten Nebenwirkungen wie Wassereinlagerungen, verstärktem Fettaufbau, Erhöhung des Blutdrucks oder Entwicklung einer Gynäkomastie zu rechnen.
Die alpha-17-Alkylierung von Ethylestrenol hat eine deutliche Leberbelastung durch diesen Wirkstoff zur Folge. Weiterhin lassen die starke Resistenz gegenüber einem Abbau durch die Leber in Verbindung mit der nur schwach aromatisierenden Natur von Ethylestrenol vermuten, dass dieser Wirkstoff das Verhältnis von „gutem“ HDL Cholesterin zu „schlechtem“ LDL Cholesterin in Richtung LDL Cholesterin verschiebt.
Anwendungsbereiche
Tatsächlich kann man den Einsatz von Ethylestrenol im Bodybuilding sowohl während der Masseaufbauphase, als auch während der Diät und Wettkampfvorbereitung beobachten. So scheint der Wirkstoff bei Frauen recht beliebt zu sein. Möglicherweise liegt das an der geringen Gefahr für das Auftreten von Vermännlichungserscheinungen.
Wichtiger Hinweis
Alle Informationen zu verschreibungspflichtigen Medikamenten oder anderen leistungssteigernden Substanzen dienen rein zu Informationszwecken und sind in kleinster Weise als Anleitung für eine Verwendung dieser Substanzen gedacht.
Wir distanzieren uns von jeglicher Verwendung verbotener leistungssteigernder Substanzen und raten dringend von deren Verwendung ab. Die Verwendung dieser Substanzen kann auch bei kurzzeitiger Anwendung zu ernsten Gesundheitsschäden führen und einige Substanzen wie Insulin oder DNP können bereits bei einmaliger falscher Anwendung tödlich wirken.
Des Weiteren möchten wir darauf hinweisen, dass bereits der Besitz relativ geringer Mengen dieser Substanzen in Deutschland strafbar ist und mit Geldstrafen oder Gefängnisstrafen geahndet werden kann. Für Sportler, die an Wettkämpfen teilnehmen, stellt bereits die Verwendung dieser Substanzen eine Straftat dar.
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