Toremifen Steckbrief
Chemischer Name: 2-[4-(4-chloro-1, 2-diphenyl-but-1-enyl)phenoxy]- N,N-dimethyl-ethanamine
Summenformel: C26 H28 ClNO
Molekulargewicht: 405,96
Dosierungsbereich: 60 bis 120 mg pro Tag
Art der Zufuhr: oral
Halbwertszeit: 5 Tage
Geschichte und Allgemeines
Bei Toremifen handelt es sich um einen recht neuen Östrogenrezeptorblocker. Er wurde erst Mitte der neunziger Jahre in Form des Medikaments Fareston auf den Markt gebracht. Dabei war der Haupthersteller die Firma Orion Corporation. Eine Tablette dieses Medikaments enthält 60 mg Toremifen.
Medizinischer Einsatzbereich
Im medizinischen Bereich kommt Toremifen bei der Behandlung von Östrogenbedingtem Brustkrebs bei Frauen zum Einsatz. Seit einiger Zeit befindet sich ein weiteres Toremifen Präparat namens Acapodene in der klinischen Testphase. Dieses verwendet man zur Behandlung einer Gynäkomastie bei Männern. Hierbei soll das Medikament Prostatakrebs bei Männern vorbeugen, die unter einer Intraepitalen Neoplasie der Prostata leiden. (1, 2)
Allgemeine Eigenschaften von Östrogenrezeptorblockern
Jeder Östrogenrezeptorblockern hat üblicherweise eine hohe Affinität für den Östrogenrezeptor. Allerdings rufen die Substanzen an diesem Rezeptor nur eine schwache oder überhaupt keine Östrogenwirkung hervor. Durch ein Andocken von Östrogenrezeptorblockern an die Östrogenrezeptoren werden diese Rezeptoren kompetitiv für das im Körper zirkulierende Östrogen blockiert. Folglich kann das Östrogen an den besetzten Rezeptoren keine Wirkung mehr hervorrufen.
Dabei sollte man beachten, dass Östrogenrezeptorblocker die im Körper zirkulierende Östrogenmenge anders als Aromatasehemmer nicht reduzieren. Sie blockieren lediglich die Wirkung von Östrogen. Aus diesem Grund kann die Anwendung von Medikamenten dieser Art, die im Körper zirkuliere Östrogenmenge aufgrund körpereigener Rückkopplungsmechanismen sogar leicht erhöhen. Die Konsequenz bei einem abrupten Absetzen dieser Wirkstoffe kann deshalb ein Östrogen Rebound Effekt sein.
Außerdem kann es sein, dass Anwender von Östrogenrezeptorblocker während der Masseaufbauphase reduzierte Muskelzuwächse haben. Allerdings sollen diese Reduzierungen Berichten zufolge schwächer als bei Aromatasehemmern ausfallen. Diese „Nebenwirkung“ hängt damit zusammen, dass auch Östrogene den Muskelaufbau fördern, da sie die Glukoseverwendung optimieren, die Wachstumshormonausschüttung fördern und die Androgenrezeptoren heraufregulieren können.
Des Weiteren können Östrogenrezeptorblocker bei einer unterdrückten körpereigenen Testosteronproduktion helfen, die natürliche Testosteronproduktion schneller wieder in Gang zu bringen. Dies hängt damit zusammen, dass der Körper bei niedrigen Spiegeln androgyner Wirkstoffe wie Testosteron durch einen Rückkopplungsmechanismus höhere Mengen des Luteinising Hormons ausschüttet. Das regt die Hoden dazu an, Testosteron zu produzieren. Da jedoch nicht nur Testosteron (und andere Steroide), sondern auch Östrogen einen Einfluss auf diesen Rückkopplungsmechanismus besitzen, kann eine Blockierung der Östrogenwirkung bewirken, dass größere Mengen des LH Hormons ausgeschüttet werden und die Testosteronproduktion somit stärker angeregt wird. In diesem Zusammenhang sollte erwähnt werden, dass es sich bei der angeblichen Erhöhung der Östrogenproduktion nach dem Absetzen anaboler Steroide um einen Mythos handelt. Schließlich können Östrogene beim Mann praktisch nur durch eine Umwandlung von Testosteron durch das Aromataseenzym produziert werden. Dieser Sachverhalt macht schnell klar, dass niedrige Testosteronspiegel mit niedrigen Östrogenspiegeln einhergehen.
Spezielle Eigenschaften Toremifen
Toremifen gehört wie Tamoxifen und Clomifen zur Gruppe der selektiven Östrogenrezeptor Modulatoren (SERMs). Das bedeutet dieser Wirkstoff blockiert Östrogenwirkung nur in bestimmten Gewebetypen kompetitiv.
Aus struktureller Sicht handelt es sich bei Toremifen um ein Mitglied der Klasse der Triphenylethylene. Hierzu gehören eben auch auch Tamoxifen und Clomifen. Triphenylethylene sind Östrogene die zwar eine hohe Affinität für den Östrogenrezeptor besitzen, jedoch an vielen Östrogenrezeptoren des Körpers nur eine minimale oder überhaupt keine Östrogenwirkung hervorrufen. In einigen Gewebetypen können Triphenylethylene allerdings selbst eine deutliche Östrogenwirkung entfalten.
Zu diesen Gewebetypen zählt bei Toremifen das Gewebe der Leber. Deshalb hat Toremifen genau wie Tamoxifen und Clomifen einen positiven Einfluss auf der Verhältnis von gutem HDL Cholesterin zu schlechtem LDL Cholesterin.
Nebenwirkungen
Toremifen kann Nebenwirkungen wie Übelkeit, Müdigkeit, Schwindel, Hautausschläge und Depressionen hervorrufen. In sehr seltenen Fällen kann auch eine vorübergehende Linsentrübung des Auges auftreten.
Bei Frauen kann die Anwendung von Östrogenrezeptorblockern Nebenwirkungen wie Hitzewallungen, einen unregelmäßigen Menstruationszyklus und diverse Probleme des reproduktiven Systems zur Folge haben.
Anwendungsbereiche
Toremifen wird von Bodybuildern primär zur Bekämpfung östrogenbedingter Nebenwirkungen aromatisierender Steroide – insbesondere bei den ersten Anzeichen einer Gynäkomastie – eingesetzt. In diesem Anwendungsbereich soll Toremifen eine etwas stärkere Wirkung als Tamoxifen zu besitzen.
Falls bereits erste Anzeichen einer Gynäkomastie vorhanden sind, scheinen Östrogenrezeptorblocker wie Toremifen Berichten zufolge schneller als Aromatasehemmer eine Wirkung zu zeigen.
Auch wenn in der Praxis beobachtet werden kann, dass Bodybuilder Toremifen nach dem Absetzen anaboler Steroide einsetzen, um die körpereigene Testosteronproduktion schneller wieder in Gang zu bringen, ist es fraglich, ob Toremifen hierfür wirklich geeignet ist. Schließlich erhöht es auch die Spiegel des Sexualhormon bindenden Globulins (SHBG) erhöht (4). Dadurch liegt dann weniger Testosteron in freier, biologisch aktiver Form vor.
Nicht zuletzt verwenden auch viele Frauen Östrogenrezeptorblocker. Tatsächlich erhoffen sie sich durch eine Blockierung der Wirkung ihres körpereigenen Östrogens Fett im Bereich der weiblichen Problemzonen leichter abbauen zu können.
Zitierte Quellen
- N. Price, O. Sartor, T. Hutson, S. Mariani. Role of 5a-reductase inhibitors and selective estrogen receptor modulators as potential chemopreventive agents for prostate cancer. Clinical Prostate Cancer, März 2005, Ausgabe 3, Nummer 4, Seite 211-4
- T. Saarto, C. Blomqvist, C. Enholm, M. R. Taskinen, I. Elomaa, Antiatherogenic effect of adjuvant antiestrogens: a randomized clinical trial comparing the effects of Tamoxifen and Toremifen on plasma lipid levels in postmenopausal woman with node-positive brest cancer. Journal of Clinical Oncology, Februar 1996, Ausgabe 14, Nummer 2, Seite 429-33
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- Influence of toremifene on the endocrine regulation in breast cancer patients. European Journal of Cancer, 1994, Ausgabe 30, Nummer 2, Seite 154-8.
